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茚三酮試液化學性質與實驗
更新時間:2023-03-30   點擊次數(shù):1028次


北京華科盛精細化工產品貿易有限公司生產銷售茚三酮試液

茚三酮,近似為白色結晶,或淺黃色結晶粉末,微溶于,100℃以上變?yōu)榧t色。用于鑒定氨基酸,反應十分靈敏,是鑒定氨基酸的簡便方法。茚三酮常用來檢測指紋,這是由于指紋表面所蛻落的蛋白質和肽中含有的賴氨酸殘基,其上的一級胺被茚三酮檢測。茚三酮是一種用于檢測氨或者一級胺和二級胺的試劑。茚三酮與二級胺的反應會產生亞胺鹽([RRC=NRR]),亞胺鹽也具有顏色,一般呈現(xiàn)橘黃色。茚三酮可以用來監(jiān)測固相肽合成中的脫保護作用(Kaiser測試)。

化學性質

茚三酮特性反應茚三酮試液

茚三酮是一種用于檢測氨或者一級胺和二級胺的試劑。當與這些游離胺反應時,能夠產生深藍色或者紫色的物質,叫做Ruhemann紫。茚三酮常用來檢測指紋,這是由于指紋表面所蛻落的蛋白質和肽中含有的賴氨酸殘基,其上的一級胺被茚三酮檢測。在室溫條件下,它是一種白色的固體物質,溶于乙醇和丙酮。茚三酮可以看作是是二氫茚-1,2,3-三酮的水合物。 [2]顯色機理如圖。


茚三酮反應活性

反應方程 [3]

羰基的碳原子帶有部分正電荷,如果其連接的鄰位基團具有吸電子能力(比如羰基本身)那么羰基碳的正電荷會進一步加強。因此1,2,3-三羰基化合物的中心碳原子比簡單的酮具有更強的親電性。因此二氫化茚-1,2,3-三酮易于跟親核試劑發(fā)生反應,比如水。然而對于大多數(shù)的羰基化合物,羰基的形式比與水結合產物的形式更加穩(wěn)定,之所以茚三酮能形成中心碳原子的穩(wěn)定水合物是由于其鄰位的羰基基團的去穩(wěn)定化作用。需要注意的是:為了產生茚三酮發(fā)色團,胺需與一分子的茚三酮縮合產生席夫堿(Schiff base)。只有氨與一級胺能夠經過這一步驟。在這一步中必須存在一個α質子用于席夫堿轉移,所以如果胺鄰接的碳是三級碳原子,就不能被茚三酮所檢測。茚三酮與二級胺的反應會產生亞胺鹽([R1R2C=NR3R4]+),亞胺鹽也具有顏色,一般呈現(xiàn)橘黃色。 [2]



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